Organică: arene

Arene: benzen, toluen, naftalină

Formule moleculare și de structură ale benzenului, toluenului și naftalinei, proprietăți fizice, halogenarea, nitrarea, orientarea substituenților și alchilarea benzenului cu propenă.

  • 28 min
  • La BAC: I.A · I.B · II.C · II.D (10 p)
  • Verificat pe bareme
Ilustrație: Arene: benzen, toluen, naftalină
Ilustrație generată pentru ZECE (artistică, nu o planșă științifică: pentru detalii exacte vezi schemele din lecție).

ții minte doar fișa asta și ești acoperit

Fișa de aur

  1. 01

    Benzen C₆H₆, toluen C₆H₅–CH₃ (C₇H₈), naftalină C₁₀H₈. Arenele CₙH₂ₙ₋₆ (benzen și omologi). Predomină substituția.

  2. 02

    Nitrare: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O (H₂SO₄); halogenare cu FeBr₃ sau FeCl₃: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅–Br + HBr. Alchilare: C₆H₆ + CH₂=CH–CH₃ → C₆H₅–CH(CH₃)₂ (AlCl₃ sau H⁺).

  3. 03

    –CH₃, –OH, –Cl: orientează în orto și para; –NO₂: orientează în meta. De aceea 1,3-dinitrobenzenul și 1,3,5-trinitrobenzenul (nitrare repetată).

  4. 04

    Toluen + 3HNO₃ → 2,4,6-trinitrotoluen (TNT), exploziv; fenol + 3HNO₃ → acid picric.

  5. 05

    Amestec sulfonitric 40% HNO₃: masa de amestec = masa de HNO₃ consumat / 0,4; HNO₃ consumat = Σ (moli de produs · numărul de grupe –NO₂).

1 din 6

Pe scurt

2 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

  • Arene: benzen, toluen, naftalină; formule C₆H₆, C₇H₈, C₁₀H₈.
  • Substituție: nitrare, halogenare, alchilare; adiția apare doar în condiții forțate.
  • Orientare: substituenții de ordinul I (–CH₃, –OH, –Cl) → orto, para; de ordinul II (–NO₂) → meta.
  • Alchilare cu propenă → cumen.
  • Probleme cu amestec organic: raport molar→moli→consum de reactiv.

Formule și proprietăți fizice

6 min

Benzen
Formula moleculară
C₆H₆
Formula de structură (plană)
ciclu cu 6 atomi de carbon și 3 legături duble alternante (reprezentare plană); 6 H
Toluen
Formula moleculară
C₇H₈
Formula de structură (plană)
C₆H₅–CH₃
Naftalină
Formula moleculară
C₁₀H₈
Formula de structură (plană)
două cicluri de șase atomi condensate; 8 H
1 / 3

Cele trei arene din programă

Reprezentare plană, cu legături duble alternante. La naftalină e evidențiată legătura comună celor două cicluri.

Benzenul este lichid incolor, volatil, cu miros specific, insolubil în apă, mai puțin dens decât apa, toxic (cancerigen), solvent pentru substanțe organice. Toluenul este lichid incolor, cu miros caracteristic, insolubil în apă, solvent. Naftalina este solid alb, cristalin, volatil (sublimează), cu miros specific, insolubil în apă, folosit antimolii și la fabricarea coloranților. Compoziția procentuală de carbon: benzen 92,3% (72/78), naftalină 93,75%.

Halogenarea și nitrarea benzenului

4 min

Bromurare
Ecuația
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅–Br + HBr
Condiții
FeBr₃
Clorurare
Ecuația
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅–Cl + HCl
Condiții
FeCl₃
Mononitrare
Ecuația
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O
Condiții
amestec sulfonitric
Dinitrare (meta)
Ecuația
C₆H₆ + 2HNO₃ → C₆H₄(NO₂)₂ + 2H₂O
Condiții
1,3-dinitrobenzen
Trinitrare
Ecuația
C₆H₆ + 3HNO₃ → C₆H₃(NO₂)₃ + 3H₂O
Condiții
1,3,5-trinitrobenzen
1 / 5

Unde intră al doilea substituent

Atomii de carbon evidențiați sunt pozițiile orientate: –CH₃, substituent de ordinul I, spre orto și para; –NO₂, de ordinul II, spre meta.

Toluen și naftalină

12 min 3 întrebări la final

Clorurarea toluenului (FeCl₃), 4-clorotoluen
Ecuația
C₆H₅–CH₃ + Cl₂ → CH₃–C₆H₄–Cl + HCl
Note
substituție în para (și orto)
Diclorurare, 2,4-diclorotoluen
Ecuația
C₆H₅–CH₃ + 2Cl₂ → CH₃–C₆H₃Cl₂ + 2HCl
Trinitrare, TNT
Ecuația
C₆H₅–CH₃ + 3HNO₃ → CH₃–C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O
Note
2,4,6-trinitrotoluen, exploziv
Nitrarea naftalinei
Ecuația
C₁₀H₈ + HNO₃ → C₁₀H₇–NO₂ + H₂O
Note
1-nitronaftalină
Dinitrare
Ecuația
C₁₀H₈ + 2HNO₃ → C₁₀H₆(NO₂)₂ + 2H₂O
Note
1,5-dinitronaftalină (iunie 2025)
Alchilarea benzenului cu propenă
Ecuația
C₆H₆ + CH₂=CH–CH₃ → C₆H₅–CH(CH₃)₂
Note
AlCl₃ sau H⁺; izopropilbenzen
1 / 6

Ce compus se obține din benzen și 3 mol de HNO₃ (amestec sulfonitric)?

Ce masă de amestec sulfonitric cu 40% HNO₃ nitrează benzenul până la un amestec de 12 mol dinitrobenzen și 20 mol trinitrobenzen?

Câți moli de Cl₂ s-au consumat la clorurarea a 10 mol de toluen în 6 mol 4-clorotoluen și 4 mol 2,4-diclorotoluen?

Ce se cere la BAC

2 mincum apare la examen

Greșeli care costă puncte

2 mincapcanele de evitat

  • Uiți apa dintre produsele nitrării.
  • Scrii nitrobenzenul în loc de dinitro când se cere al doilea substituent.
  • Pui grupările în poziții greșite (nitro în meta, metil în orto/para).
  • Nu aplici raportul molar pe amestecul organic.
  • Folosești masa amestecului sulfonitric în loc de masa de HNO₃ pur (40%).

Termeni-cheie

Arenă
Hidrocarbură cu unul sau mai multe nuclee aromatice (benzenice); benzenul și omologii lui au formula generală CₙH₂ₙ₋₆.
Nucleu aromatic
Ciclul cu șase atomi de carbon și șase electroni π delocalizați, foarte stabil; reacționează de preferință prin substituție.
Substituent de ordinul I / II
Substituent de ordinul I (–CH₃, –OH, –Cl) orientează un alt substituent în orto și para; de ordinul II (–NO₂, –COOH) îl orientează în meta.
Amestec sulfonitric
Amestec de HNO₃ și H₂SO₄ concentrate, agent de nitrare; H₂SO₄ este catalizator și deshidratant.
Nitrare
Substituția unui H aromatic cu grupa –NO₂: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O.
Alchilarea benzenului
Substituția unui H aromatic cu o grupă alchil; cu propenă (AlCl₃ sau H⁺) se obține izopropilbenzenul (cumenul).
Naftalina
C₁₀H₈, arenă cu două nuclee condensate; solid cristalin alb, volatil, cu miros specific.

Notițele mele

Salvat local

Surse