Organică: structura și clasificarea compușilor

Compoziția compușilor organici, catene, serii omoloage, izomerie de catenă și de poziție

Elemente organogene, tipuri de catene, tipuri de atomi de carbon, formule brute, moleculare și de structură, serie omoloagă, izomeria de catenă și de poziție, legăturile din compușii organici.

  • 28 min
  • La BAC: I.A · I.B · II.C
  • Verificat pe bareme
Ilustrație: Compoziția compușilor organici, catene, serii omoloage, izomerie de catenă și de poziție
Ilustrație generată pentru ZECE (artistică, nu o planșă științifică: pentru detalii exacte vezi schemele din lecție).

ții minte doar fișa asta și ești acoperit

Fișa de aur

  1. 01

    Elementele organogene sunt C, H, O, N, S, P și halogenii; carbonul și hidrogenul sunt în aproape toți compușii organici.

  2. 02

    Atomi de carbon: primar (1 vecin C), secundar (2), terțiar (3), cuaternar (4); la legături multiple, vecinii se numără cu multiplicitatea.

    Truc: Primar = capăt de lanț.

  3. 03

    Serie omoloagă: aceeași clasă, diferență CH₂. Izomeri: aceeași formulă moleculară, structură diferită.

  4. 04

    Numărul de izomeri: C₄H₁₀ → 2; C₅H₁₂ → 3; C₆H₁₄ → 5 (alcani, doar de catenă).

  5. 05

    Legături: simplă = 1 σ; dublă = 1 σ + 1 π; triplă = 1 σ + 2 π. La itemi numeri electroni π (2 pe legătura π) sau legături C–H.

1 din 10

Pe scurt

2 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

  • Chimia organică studiază compușii carbonului; elemente organogene: C, H, O, N, S, P, halogeni.
  • Catene: liniară/ramificată, saturată/nesaturată, aciclică/ciclică.
  • Serie omoloagă: diferență de CH₂. Izomeri: aceeași formulă moleculară.
  • Izomerie de catenă și de poziție; izomeria optică în lecția următoare.
  • Tipuri de atomi de carbon: primar, secundar, terțiar, cuaternar.

Compoziție, formule

4 min

Brută
Ce arată
raportul cel mai simplu al atomilor
Exemplu (acid acetic)
CH₂O
Moleculară
Ce arată
numărul real de atomi
Exemplu (acid acetic)
C₂H₄O₂
De structură plană
Ce arată
legăturile dintre atomi
Exemplu (acid acetic)
CH₃–COOH
1 / 3

Formulele generale ale claselor studiate: alcan CₙH₂ₙ₊₂; alchenă CₙH₂ₙ; alchină CₙH₂ₙ₋₂; arenă (benzen și omologi) CₙH₂ₙ₋₆; alcool saturat monohidroxilic CₙH₂ₙ₊₂O; acid monocarboxilic saturat CₙH₂ₙO₂; monohalogenat saturat CₙH₂ₙ₊₁X.

Tipuri de catene

2 min

CriteriuTipuri

Forma
liniară (n-butan), ramificată (izobutan), ciclică (benzen)
Saturarea
saturată (numai legături simple), nesaturată (cu legături duble sau triple)
Prezența ciclului
aciclică, ciclică (aromatică: ciclul benzenic)

Tipuri de atomi de carbon

6 min o întrebare la final

După numărul de covalențe prin care este legat de alți atomi de carbon: primar (1), secundar (2), terțiar (3), cuaternar (4). La catenele saturate acesta este chiar numărul de atomi de carbon vecini.

Tipul fiecărui carbon din 2-metilbutan

primarterțiarsecundarprimarCH₃CHCH₂CH₃CH₃primar
Se numără legăturile cu alți atomi de carbon: 3 primari, 1 secundar, 1 terțiar. Ramificația se numără și ea.

La compușii cu legături multiple (și la arene), legătura multiplă se numără cu multiplicitatea ei. De aceea, în izopropilbenzen (cumen), cei cinci atomi de carbon aromatici cu hidrogen și carbonul izopropilic sunt șase terțiari, iar carbonul aromatic substituit este cuaternar (aceasta este citirea din baremul iunie 2025, C.1.b). La fel, sesiunea specială 2020 (II.E.5) cerea o alchină C₆H₁₀ cu doi atomi de carbon cuaternar, de exemplu 2-hexina CH₃–C≡C–CH₂–CH₂–CH₃, în care cei doi atomi ai triplei legături sunt cuaternari.

Câți atomi de carbon primari, secundari, terțiari are 2-metilbutanul?

Serie omoloagă

2 min

Alcani: CH₄ → C₂H₆ → C₃H₈ → C₄H₁₀ → … cu formula CₙH₂ₙ₊₂; fiecare termen are un CH₂ în plus. Omologii au proprietăți chimice asemănătoare și proprietăți fizice care variază regulat (punctul de fierbere crește cu numărul de atomi de carbon).

Izomeria de catenă

3 min o întrebare la final

Compuși cu aceeași formulă moleculară și catene diferite:

FormulaIzomeri de catenă

C₄H₁₀
n-butan CH₃–CH₂–CH₂–CH₃; izobutan CH₃–CH(CH₃)–CH₃
C₅H₁₂
n-pentan; 2-metilbutan; 2,2-dimetilpropan (CH₃)₄C
C₆H₁₄
5 izomeri (n-hexan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbutan, 2,3-dimetilbutan)
C₄H₈ (alchene aciclice)
1-butenă, 2-butenă și 2-metilpropenă (izobutena)

Aceeași formulă, altă catenă

Ambele au formula C₄H₁₀: sunt izomeri de catenă. Ramificația e evidențiată.

Câți izomeri are pentanul C₅H₁₂?

Izomeria de poziție

3 min o întrebare la final

1-butenă CH₂=CH–CH₂–CH₃ și 2-butenă CH₃–CH=CH–CH₃; 1-butină CH≡C–CH₂–CH₃ și 2-butină CH₃–C≡C–CH₃; 1-propanol și 2-propanol. Alchinele C₅H₈ sunt trei: 1-pentină, 2-pentină și 3-metil-1-butină.

Ce tip de izomeri sunt 1-butena și 2-butena?

Legături chimice în compușii organici

3 min

Atomul de carbon formează 4 legături covalente. Simplă = 1 legătură σ; dublă = 1 σ + 1 π (2 electroni π); triplă = 1 σ + 2 π (4 electroni π). În etenă: 5 σ și 1 π; în acetilenă: 3 σ și 2 π. Legăturile C–H sunt practic nepolare; C–O, C–N, C–halogen sunt polare.

Ce se cere la BAC

3 mincum apare la examen

Greșeli care costă puncte

2 mincapcanele de evitat

  • Confunzi izomerii de poziție cu cei de catenă.
  • Numeri atomi primari numai la capetele lanțului principal, uitând ramificațiile.
  • Scrii formule de structură fără să verifici formula moleculară a izomerului.
  • Uiți de 2,2-dimetilpropan la C₅H₁₂.

Termeni-cheie

Chimia organică
Chimia hidrocarburilor și a derivaților lor (definiția din manualul Corint, cl. a XI-a); altfel spus, chimia compușilor carbonului, cu excepția oxizilor carbonului, a carbonaților și a altor câteva combinații simple.
Elemente organogene
Elementele care intră în compoziția compușilor organici: C, H (de bază), O, N, S, P, halogenii.
Catenă de atomi de carbon
Șirul atomilor de carbon legați între ei: liniară sau ramificată, saturată sau nesaturată, aciclică sau ciclică.
Serie omoloagă
Șir de compuși din aceeași clasă, cu proprietăți chimice asemănătoare, în care fiecare termen diferă de precedent prin gruparea –CH₂– (metan, etan, propan, butan).
Formula brută / moleculară / de structură
Brută: raportul cel mai simplu al atomilor; moleculară: numărul real de atomi; de structură: legăturile dintre atomi.
Izomeri
Compuși cu aceeași formulă moleculară și structură diferită, deci proprietăți diferite.
Izomeria de catenă
Izomerie între compuși care diferă prin modul de ramificare al catenei (n-butan și izobutan).
Izomeria de poziție
Izomerie între compuși care diferă prin poziția unei legături multiple sau a unei grupe funcționale pe aceeași catenă (1-butena și 2-butena).

Notițele mele

Salvat local

Surse