Organică: alcooli

Alcooli: metanol, etanol, glicerol

Formule, denumire, proprietăți fizice, arderea metanolului, fermentația acetică și oxidarea etanolului (KMnO₄, K₂Cr₂O₇), trinitratul de glicerină, importanța practică și biologică.

  • 25 min
  • La BAC: I.A · III.E (15 p)
  • Verificat pe bareme
Ilustrație: Alcooli: metanol, etanol, glicerol
Ilustrație generată pentru ZECE (artistică, nu o planșă științifică: pentru detalii exacte vezi schemele din lecție).

ții minte doar fișa asta și ești acoperit

Fișa de aur

  1. 01

    Metanol CH₃–OH, etanol CH₃–CH₂–OH, glicerol HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH (1,2,3-propantriol, trihidroxilic). Lichide, miscibile cu apa (legături de hidrogen); p.f. mari față de alcani.

  2. 02

    Arderea metanolului: CH₃–OH + 3/2O₂ → CO₂ + 2H₂O (sau 2CH₃–OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O). Fermentația acetică: CH₃–CH₂–OH + O₂ → CH₃–COOH + H₂O (Mycoderma aceti).

  3. 03

    Oxidarea etanolului în mediu acid: cu KMnO₄ → acid acetic (5CH₃–CH₂–OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃–COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O); cu K₂Cr₂O₇ → etanal (portocaliu → verde).

  4. 04

    Glicerol + 3HNO₃ (H₂SO₄) → trinitrat de glicerină: C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O; folosit la dinamită.

  5. 05

    Etanol: solvent, dezinfectant, băuturi, combustibil, materie primă; metanolul este toxic, nu se folosește la băuturi.

1 din 8

Pe scurt

2 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

  • Alcooli: grupa –OH. Metanol, etanol, glicerol (propantriol).
  • Lichide, miscibile cu apa, cu puncte de fierbere mai mari decât ale alcanilor (legături de hidrogen).
  • Reacții: arderea metanolului; fermentația acetică și oxidarea etanolului; nitrarea glicerolului.
  • Importanță: solvent, dezinfectant, combustibil, băuturi, explozivi, medicamente.

Formule, denumire, proprietăți fizice

4 min

Metanol
Formula de structură
CH₃–OH
Denumire IUPAC
metanol
Tip
monohidroxilic
Etanol
Formula de structură
CH₃–CH₂–OH
Denumire IUPAC
etanol
Tip
monohidroxilic
Glicerol
Formula de structură
HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
Denumire IUPAC
1,2,3-propantriol
Tip
trihidroxilic
1 / 3
Stare
Metanol
lichid
Etanol
lichid
Glicerol
lichid vâscos
Solubilitate în apă
Metanol
miscibil
Etanol
miscibil
Glicerol
miscibil
Punct de fierbere (aprox., 1 atm)
Metanol
65 °C
Etanol
78 °C
Glicerol
290 °C
Observație
Metanol
toxic
Etanol
alcool din băuturi
Glicerol
dulce, higroscopic
1 / 4

Grupa –OH la cei trei alcooli

Metanolul și etanolul au o grupă –OH, glicerolul trei: de aici monohidroxilic și trihidroxilic.

Alcoolii fierb mai sus decât alcanii cu masă molară apropiată: etanolul (46 g/mol) fierbe la 78 °C, propanul (44 g/mol) la −42 °C. Cauza: legăturile de hidrogen dintre moleculele de alcool.

Metanolul: arderea

1 min o întrebare la final

CH₃–OH + 3/2O₂ → CO₂ + 2H₂O sau, fără fracții, 2CH₃–OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O. Metanolul se folosește drept solvent, pentru formaldehidă și alți compuși, ca adaos la combustibili; este toxic.

Scrie reacția de ardere a metanolului.

Etanolul: fermentația acetică și oxidarea

7 min

CH₃–CH₂–OH + O₂ → CH₃–COOH + H₂O (Mycoderma aceti, în prezența aerului): se obține oțetul din vin.

Oxidarea cu agenți oxidanți, în mediu de H₂SO₄: cu K₂Cr₂O₇ (oxidare blândă) se obține aldehida acetică (etanalul); cu KMnO₄ (oxidare energică) se obține acidul acetic:

OxidantEcuația

KMnO₄
5CH₃–CH₂–OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃–COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O
K₂Cr₂O₇
3CH₃–CH₂–OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃–CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

Observații: cu KMnO₄ violetul se decolorează; cu K₂Cr₂O₇ portocaliul trece în verde (Cr³⁺). Bilanț: cu KMnO₄, C din grupa –CH₂–OH trece de la −1 la +3 (cedează 4 e⁻), Mn: +7 → +2 (primește 5 e⁻); cu K₂Cr₂O₇, C trece de la −1 la +1 (cedează 2 e⁻), Cr: +6 → +3 (3 e⁻ pe atom, 6 e⁻ pe K₂Cr₂O₇). Cu exces de K₂Cr₂O₇ oxidarea poate continua până la acid, dar la BAC K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ dă etanal, iar KMnO₄/H₂SO₄ dă acid acetic. Virajul portocaliu → verde al dicromatului este principiul testului de alcoolemie.

Ce se obține din etanol

etanalK₂Cr₂O₇ / H₂SO₄acid aceticKMnO₄ / H₂SO₄acid aceticMycoderma acetietanol
La BAC, K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ dă etanal, iar KMnO₄/H₂SO₄ dă acid acetic.

Glicerolul: trinitratul de glicerină

1 min o întrebare la final

C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O (H₂SO₄ concentrat). M(glicerol) = 92 g/mol, M(trinitrat) = 227 g/mol. Se folosește la dinamită, iar diluat, ca vasodilatator în medicină.

Ce masă de trinitrat de glicerină se obține din 92 g de glicerol (randament 100%)? (M = 227)

Importanța practică și biologică a etanolului

3 min o întrebare la final

Practică: solvent (tincturi, parfumuri, lacuri), dezinfectant, combustibil (bioetanol), materie primă pentru acid acetic, acetat de etil, băuturi alcoolice. Biologică: se produce prin fermentație (levuri); în organism se metabolizează în ficat, iar consumul în exces dăunează sănătății.

Ce masă de acid acetic din 92 g de etanol la randament 80%?

Ce se cere la BAC

6 mincum apare la examen

Greșeli care costă puncte

1 mincapcanele de evitat

  • Uiți apa printre produșii arderii.
  • Scrii trinitratul cu o singură grupă nitrat.
  • Consideri metanolul inofensiv.
  • Nu echilibrezi O₂ la fermentația acetică (1 mol O₂).
  • Confunzi glicerolul cu un alcool monohidroxilic.

Termeni-cheie

Alcool
Compus organic cu una sau mai multe grupe hidroxil (–OH) legate de atomi de carbon saturați; monohidroxilic, dihidroxilic, trihidroxilic.
Metanol
CH₃–OH; lichid incolor, toxic, miscibil cu apa; solvent și materie primă.
Etanol
CH₃–CH₂–OH; lichid incolor, miscibil cu apa; solvent, dezinfectant, component al băuturilor alcoolice.
Glicerol (1,2,3-propantriol)
HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH; alcool trihidroxilic, lichid vâscos, dulce, higroscopic, miscibil cu apa.
Fermentația acetică
Oxidarea etanolului la acid acetic cu oxigen din aer, sub acțiunea bacteriei Mycoderma aceti: CH₃–CH₂–OH + O₂ → CH₃–COOH + H₂O.
Trinitrat de glicerină
Ester azotic al glicerolului, C₃H₅(ONO₂)₃, obținut cu amestec sulfonitric; exploziv, folosit la dinamită și (diluat) ca medicament.
Legătura de hidrogen în alcooli
Interacție între grupele –OH ale moleculelor de alcool sau între –OH și apă; explică puncte de fierbere mari și solubilitatea în apă.

Notițele mele

Salvat local

Surse