Tollens
Ecuația
C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 4NH₃ + H₂OObservație
oglindă de argint
Zaharide: glucoza, fructoza, zaharoza, amidon, celuloză
Monozaharidele glucoza și fructoza (formule plane și Haworth), oxidarea glucozei cu reactiv Tollens și Fehling, condensarea monozaharidelor (zaharoza), hidroliza enzimatică a amidonului, celuloza, cu calcule.
- 30 min
- La BAC: I.A · I.B · III.F (10 p)
- De revizuit
ții minte doar fișa asta și ești acoperit
Fișa de aur
- 01
Glucoza C₆H₁₂O₆: aldohexoză (grupa –CHO, 5 grupe –OH); fructoza C₆H₁₂O₆: cetohexoză; sunt izomeri. Catena deschisă: glucoza 4, fructoza 3 atomi de carbon asimetrici.
- 02
Tollens: C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 4NH₃ + H₂O (oglindă de argint). Fehling: C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O + 2H₂O (precipitat roșu-cărămiziu).
Truc: 1 mol glucoză → 2 mol Ag.
- 03
Zaharoza = glucoză + fructoză − H₂O: C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O; hidroliza: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.
- 04
Amidon: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (hidroliză enzimatică totală); masa de amidon = n(glucoză) · 162. Celuloza: același tip de formulă, structură în plante; amidonul = rezervă.
- 05
Surse: amidon în cartofi, porumb, grâu, orez; celuloză în bumbac, lemn, in, cânepă; zaharoză în trestia de zahăr și sfecla de zahăr.
1 din 8
Pe scurt
Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie
- Zaharide: monozaharide (glucoza, fructoza), dizaharide (zaharoza), polizaharide (amidon, celuloză).
- Glucoza: aldehidă; fructoza: cetonă. Izomeri.
- Oxidare: reactiv Tollens, Fehling.
- Condensare: zaharoza; hidroliză: amidon → glucoză.
- Surse naturale și importanță.
Glucoza și fructoza
Glucoza
Fructoza
Formula moleculară
C₆H₁₂O₆
C₆H₁₂O₆
Formula plană (catena deschisă)
HO–CH₂–(CHOH)₄–CHOHO–CH₂–CO–(CHOH)₃–CH₂–OHClasa
aldohexoză
cetohexoză
Atomi de C asimetrici (catena deschisă)
4
3
Forma ciclică (Haworth)
glucopiranoză (ciclu de 6 atomi: 5 C + O)
fructofuranoză (ciclu de 5 atomi: 4 C + O)
Proprietăți
solidă, albă, solubilă în apă, dulce
solidă, albă, foarte solubilă, cea mai dulce
| Glucoza | Fructoza | |
|---|---|---|
| Formula moleculară | C₆H₁₂O₆ | C₆H₁₂O₆ |
| Formula plană (catena deschisă) | HO–CH₂–(CHOH)₄–CHO | HO–CH₂–CO–(CHOH)₃–CH₂–OH |
| Clasa | aldohexoză | cetohexoză |
| Atomi de C asimetrici (catena deschisă) | 4 | 3 |
| Forma ciclică (Haworth) | glucopiranoză (ciclu de 6 atomi: 5 C + O) | fructofuranoză (ciclu de 5 atomi: 4 C + O) |
| Proprietăți | solidă, albă, solubilă în apă, dulce | solidă, albă, foarte solubilă, cea mai dulce |
Aldehidă și cetonă, cu aceeași formulă
Formulele de perspectivă (Haworth) reprezintă ciclul în plan, cu substituenții deasupra sau dedesubtul lui. Glucopiranoza: ciclu hexagonal cu cinci atomi de carbon și un atom de oxigen; hidroxilul de la C1 se formează prin ciclizarea grupei –CHO cu –OH de la C5. Fructofuranoza: ciclu pentagonal cu patru atomi de carbon și un oxigen, prin ciclizarea grupei >C=O (C2) cu –OH de la C5. Pe lângă Haworth, la BAC se cer de obicei formulele plane.
Oxidarea glucozei
Fehling
Ecuația
C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O + 2H₂OObservație
precipitat roșu-cărămiziu (Cu₂O)
1 / 2
| Reactiv | Ecuația | Observație |
|---|---|---|
| Tollens | C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 4NH₃ + H₂O | oglindă de argint |
| Fehling | C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O + 2H₂O | precipitat roșu-cărămiziu (Cu₂O) |
Produsul organic este acidul gluconic C₆H₁₂O₇ (M = 196). Zaharoza nu reacționează cu acești reactivi (nu are grupă aldehidică liberă).
Oglinda de argint: argintul depus pe pereții eprubetei în reacția cu reactivul Tollens.
Autor: Tmv23 · CC BY-SA 3.0 · Wikimedia Commons
O probă de glucoză de puritate 90% dă 0,4 mol de Ag. Masa probei?
n(glucoză) = 0,2 mol = 36 g; 36 / 0,9 = 40 g.
Câte g de acid gluconic dau 0,2 mol de glucoză cu Tollens în exces, și ce concentrație are 2 L de soluție cu ea?
39,2 g de acid; c = 0,1 M.
Condensarea monozaharidelor. Zaharoza
C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O (glucoză + fructoză → zaharoză). Hidroliza (acid sau enzime): C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆. Din 171 g de zaharoză (0,5 mol) rezultă 0,5 mol de glucoză (90 g) și 0,5 mol de fructoză (90 g). Zaharoza (M = 342) se extrage din trestia de zahăr și sfecla de zahăr; este solidă, albă, solubilă în apă, dulce, nereducătoare.
Amidon și celuloză
Amidon
Celuloză
Formula
(C₆H₁₀O₅)ₙ
(C₆H₁₀O₅)ₙ
Rol
rezervă a plantelor
structură a plantelor
Surse
cartofi, porumb, grâu, orez
bumbac, lemn, in, cânepă, paie
Solubilitate
nu se dizolvă în apă rece; cu apă caldă formează soluție coloidală (cleiul de amidon)
insolubilă în apă
Hidroliză
enzimatică, totală: glucoză
foarte dificilă; în organismul uman nu se digeră
| Amidon | Celuloză | |
|---|---|---|
| Formula | (C₆H₁₀O₅)ₙ | (C₆H₁₀O₅)ₙ |
| Rol | rezervă a plantelor | structură a plantelor |
| Surse | cartofi, porumb, grâu, orez | bumbac, lemn, in, cânepă, paie |
| Solubilitate | nu se dizolvă în apă rece; cu apă caldă formează soluție coloidală (cleiul de amidon) | insolubilă în apă |
| Hidroliză | enzimatică, totală: glucoză | foarte dificilă; în organismul uman nu se digeră |
(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (hidroliză enzimatică totală a amidonului). Masa de amidon din masa de glucoză: m(amidon) = n(glucoză) · 162. Iunie 2025, F.2: 45 g de glucoză = 0,25 mol → 40,5 g de amidon.
Din 45 g de glucoză obținută la hidroliza amidonului, ce masă de amidon?
45 / 180 = 0,25 mol → 0,25 · 162 = 40,5 g.
Importanța zaharidelor
Glucoza: sursă principală de energie a celulei, în ser fiziologic glucozat; fructoza: în fructe și miere; zaharoza: îndulcitor; amidonul: aliment, adeziv, materie primă pentru glucoză și alcool; celuloza: hârtie, fibre textile, explozivi (nitroceluloza), lemn.
Ce se cere la BAC
Greșeli care costă puncte
- Uiți coeficientul 2 al reactivului Tollens și al argintului.
- Folosești 180 în loc de 162 la masa amidonului.
- Confunzi amidonul (rezervă) cu celuloza (structură).
- Scrii zaharoza ca monozaharidă.
Termeni-cheie
- Zaharidă (glucidă)
- Compus cu funcțiuni mixte (grupe –OH și carbonil); monozaharide (glucoza, fructoza), dizaharide (zaharoza), polizaharide (amidon, celuloză).
- Glucoză
- C₆H₁₂O₆, aldohexoză: HO–CH₂–(CHOH)₄–CHO; solidă, albă, solubilă în apă, dulce; în forma ciclică, glucopiranoza.
- Fructoză
- C₆H₁₂O₆, cetohexoză: HO–CH₂–CO–(CHOH)₃–CH₂OH; izomer cu glucoza; în forma ciclică, fructofuranoza; cea mai dulce dintre zaharide.
- Zaharoză
- C₁₂H₂₂O₁₁, dizaharidă formată din glucoză și fructoză, cu eliminare de apă; nu reduce reactivul Tollens; din trestia de zahăr și sfecla de zahăr.
- Amidon
- (C₆H₁₀O₅)ₙ, polizaharidă de rezervă a plantelor, formată din unități de glucoză; hidroliza enzimatică totală dă glucoză.
- Celuloză
- (C₆H₁₀O₅)ₙ, polizaharidă de structură a plantelor, insolubilă în apă; bumbac, lemn, hârtie.
- Reactiv Tollens / Fehling
- Reactivi care oxidează grupa aldehidică a glucozei la acid gluconic: Tollens depune argint (oglindă), Fehling dă precipitat roșu-cărămiziu de Cu₂O.