Organică: alcani, alchene, alchine, cauciuc și mase plastice

Alchine: acetilena, obținerea din carbid, adiții, ardere

Seria alchinelor, denumire, izomerie, adiția H₂, X₂, HX, H₂O la acetilenă, arderea, obținerea acetilenei din carbid cu calcule de puritate, importanța practică.

  • 25 min
  • La BAC: I.A · I.B · II.C · III.E
  • Verificat pe bareme
Ilustrație: Alchine: acetilena, obținerea din carbid, adiții, ardere
Ilustrație generată pentru ZECE (artistică, nu o planșă științifică: pentru detalii exacte vezi schemele din lecție).

ții minte doar fișa asta și ești acoperit

Fișa de aur

  1. 01

    Alchine: CₙH₂ₙ₋₂, triplă legătură. C₄H₆: 1-butină și 2-butină = izomeri de poziție; C₅H₈: 3 alchine izomere.

  2. 02

    Carbid: CaC₂ + 2H₂O → CH≡CH + Ca(OH)₂. Dacă din 72 g carbid se obțin 0,9 mol C₂H₂: p = 0,9 · 64 / 72 · 100 = 80%.

  3. 03

    Adiții (în doi pași): HC≡CH + H₂ → H₂C=CH₂ (Pd), apoi + H₂ → CH₃–CH₃ (Ni); HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂; HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl; HC≡CH + H₂O → CH₃–CHO (HgSO₄).

  4. 04

    Ardere: 2HC≡CH + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O; flacără foarte caldă (sudură și tăiere oxiacetilenică).

  5. 05

    Acetilena este gaz incolor, puțin solubil în apă, mai ușor decât aerul; materie primă pentru PVC, solvenți, acrilonitril.

1 din 8

Pe scurt

2 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

  • Alchine: CₙH₂ₙ₋₂; triplă legătură C≡C. Prima: acetilena.
  • Obținere: din carbid cu apă.
  • Adiții: H₂, X₂, HX, H₂O, în două trepte.
  • Arderea: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.
  • Utilizări: sudură, PVC, solvenți, acrilonitril, acetat de vinil.

Serie, denumire, izomerie

2 min o întrebare la final

Etină (acetilenă)
Formula
C₂H₂
Structura
HC≡CH
Propină
Formula
C₃H₄
Structura
HC≡C–CH₃
1-butină
Formula
C₄H₆
Structura
HC≡C–CH₂–CH₃
2-butină
Formula
C₄H₆
Structura
CH₃–C≡C–CH₃
1 / 4

C₅H₈: 1-pentină, 2-pentină, 3-metil-1-butină. Izomeria: de catenă și de poziție; la C₄H₆ doar de poziție.

Câte alchine izomere are formula C₅H₈?

Proprietăți fizice

1 min

Acetilena: gaz incolor, puțin solubilă în apă, mai ușoară decât aerul; acetilena tehnică are miros dezagreabil (impurități). Alchinele superioare sunt lichide, apoi solide.

Obținerea acetilenei din carbid

5 min o întrebare la final

CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂. Calcule:

72 g carbid; 0,9 mol C₂H₂ (M(CaC₂) = 64)
Calcul
m pură = 0,9 · 64 = 57,6 g; p = 57,6 / 72
Rezultat
80%
100 g carbid 80% pur
Calcul
n(CaC₂) = 80 / 64 = 1,25 mol; V = 1,25 · 22,4
Rezultat
28 L de C₂H₂ (c.n.)
1 / 2

72 g de carbid dau 0,9 mol de C₂H₂. Puritatea? (CaC₂ = 64)

Proprietăți chimice

11 min o întrebare la final

Hidrogenare parțială (Pd)
Ecuația
HC≡CH + H₂ → H₂C=CH₂
Produs
etenă
Hidrogenare totală (Ni)
Ecuația
HC≡CH + 2H₂ → CH₃–CH₃
Produs
etan
Adiția Br₂ (CCl₄), prima treaptă
Ecuația
HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr
Produs
1,2-dibromoetenă
Adiția Br₂, compus saturat
Ecuația
HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂
Produs
1,1,2,2-tetrabromoetan
Adiția HCl
Ecuația
HC≡CH + HCl → CH₂=CH–Cl
Produs
clorură de vinil (HgCl₂)
Adiția HBr
Ecuația
HC≡CH + HBr → CH₂=CHBr
Produs
bromoetenă
Adiția H₂O
Ecuația
HC≡CH + H₂O → CH₃–CHO
Produs
acetaldehidă (HgSO₄, H₂SO₄); trece prin alcool vinilic instabil
Arderea
Ecuația
2HC≡CH + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
Produs
flacără oxiacetilenică
1 / 8

Adiția de hidrogen, în două trepte

HC≡CH + H₂ → H₂C=CH₂ (Pd), iar cu 2H₂ (Ni) se ajunge la CH₃–CH₃. Fiecare moleculă de H₂ reduce ordinul legăturii evidențiate.

Ce masă de soluție de brom 5% adiționează 3,9 g de etină până la compusul saturat?

Importanța practică

1 min

Sudura și tăierea metalelor (flacără oxiacetilenică), materie primă pentru clorură de vinil (PVC), acrilonitril, acetat de vinil (polimeri), acid acetic, solvenți.

Ce se cere la BAC

3 mincum apare la examen

Greșeli care costă puncte

2 mincapcanele de evitat

  • Scrii produsul nesaturat când enunțul cere compusul saturat.
  • Pui un singur mol de reactiv la adiția până la saturat.
  • Confunzi carbidul (CaC₂) cu carbonatul (CaCO₃).
  • Calculezi puritatea cu masa de gaz, nu cu cea de CaC₂.

Termeni-cheie

Alchină
Hidrocarbură aciclică nesaturată cu o legătură triplă C≡C (1 σ + 2 π), formula generală CₙH₂ₙ₋₂.
Acetilena (etina)
Prima alchină, HC≡CH; gaz incolor, puțin solubil în apă, cu temperatură mare a flăcării în oxigen.
Carbid (carbură de calciu)
CaC₂; reacționează cu apa și dă acetilenă și hidroxid de calciu.
Puritatea carbidului
Procentul masic de CaC₂ pur din carbidul tehnic; impuritățile nu reacționează cu apa.
Adiție la acetilenă
Reacția în două etape: întâi se formează un compus cu dublă legătură, apoi (cu un al doilea mol de reactiv) unul saturat.
Clorura de vinil
CH₂=CH–Cl, obținută prin adiția HCl la acetilenă; monomer pentru PVC.

Notițele mele

Salvat local

Surse