Organică: alcani, alchene, alchine, cauciuc și mase plastice

Alchene: etena, adițiile și polimerizarea

Seria omoloagă a alchenelor, denumire, izomerie de catenă și de poziție, adiția H₂, X₂, HX, H₂O (regula lui Markovnikov), polimerizarea și importanța practică a etenei.

  • 25 min
  • La BAC: I.A · I.B · II.C · III.E
  • Verificat pe bareme
Ilustrație: Alchene: etena, adițiile și polimerizarea
Ilustrație generată pentru ZECE (artistică, nu o planșă științifică: pentru detalii exacte vezi schemele din lecție).

ții minte doar fișa asta și ești acoperit

Fișa de aur

  1. 01

    Alchene: CₙH₂ₙ, o legătură dublă (1 σ + 1 π); etena CH₂=CH₂ prima, propena a doua. Izomerie de catenă și de poziție (1-butenă, 2-butenă, 2-metilpropenă).

  2. 02

    Adiții: H₂ (Ni) → alcan; Br₂ (decolorează apa de brom); HX și H₂O (H⁺) după Markovnikov: propena + HBr → 2-bromopropan.

  3. 03

    Polimerizare: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ (polietenă); n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ (polipropenă).

  4. 04

    Etena + apă (H⁺) → etanol: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH. Materie primă pentru polietenă, etanol.

  5. 05

    Alchenele au 85,7% C (12/14) în masă, indiferent de n; procentul de hidrogen este 14,3%.

1 din 8

Pe scurt

3 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

  • Alchene: CₙH₂ₙ, dublă legătură. Prima: etena.
  • Izomeri: de catenă (2-metilpropenă) și de poziție (1-butenă, 2-butenă). C₄H₈ (alchene) are 3 izomeri de catenă și de poziție (izomeria geometrică nu este în programă).
  • Reacții: adiție (H₂, X₂, HX, H₂O) și polimerizare.
  • Markovnikov: H la carbonul cu mai mulți H.
  • Etena: polietenă, etanol, solvenți, derivați halogenați.

Denumire, izomerie, proprietăți fizice

3 min o întrebare la final

Etenă
Formula
C₂H₄
Structura
CH₂=CH₂
Propenă
Formula
C₃H₆
Structura
CH₂=CH–CH₃
1-butenă
Formula
C₄H₈
Structura
CH₂=CH–CH₂–CH₃
2-butenă
Formula
C₄H₈
Structura
CH₃–CH=CH–CH₃
2-metilpropenă
Formula
C₄H₈
Structura
CH₂=C(CH₃)–CH₃
1 / 5

Numerotarea se face din capătul care dă dublei legături poziția cea mai mică. Proprietăți fizice: C₂–C₄ gaze, C₅–C₁₇ lichide, superioare solide; insolubile în apă, solubile în solvenți organici, mai ușoare decât apa; etena, un gaz incolor, cu miros slab dulceag.

Legătura dublă din etenă

Doi atomi de carbon legați prin legătură dublă, evidențiată aici: la ea au loc reacțiile de adiție.

Ce volum de gaz are formula CₙH₂ₙ cu M = 42 și 10,5 g (c.n.)?

Proprietăți chimice: adiții

7 min 2 întrebări la final

H₂ (Ni)
Ecuația
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃
Produs
etan
Br₂ (CCl₄)
Ecuația
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
Produs
1,2-dibromoetan; decolorare
HCl
Ecuația
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂–Cl
Produs
cloroetan
H₂O (H⁺)
Ecuația
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH
Produs
etanol
HBr la propenă
Ecuația
CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
Produs
2-bromopropan (Markovnikov)
H₂O la propenă
Ecuația
CH₂=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃
Produs
2-propanol
1 / 6

Adiția la dubla legătură are loc cu ruperea legăturii π (mai slabă) și formarea a două legături σ noi. Un test simplu pentru alchene este decolorarea soluției de brom.

Ce se obține la adiția apei la propenă, în mediu acid?

Câte g de Br₂ adiționează 4,2 g de propenă?

Polimerizarea

3 min

MonomerPolimer

etenă CH₂=CH₂
polietenă (–CH₂–CH₂–)ₙ
propenă CH₂=CH–CH₃
polipropenă (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ

Polimerul are aceeași compoziție procentuală ca monomerul (formula brută rămâne CH₂ pentru polietenă). Gradul de polimerizare n din masa polimerului: pentru polietenă cu M = 28 000 g/mol, n = 28 000 / 28 = 1000.

Importanța practică a etenei

1 min

Etena este materie primă pentru polietenă (ambalaje, folii, recipiente), etanol, 1,2-dicloroetan și clorură de vinil, și în agricultură este folosită la coacerea fructelor.

Calcule

3 min

Ce se cere la BAC

3 mincum apare la examen

Greșeli care costă puncte

1 mincapcanele de evitat

  • Aplici Markovnikov invers.
  • Confunzi poziția dublei legături cu ramificarea.
  • Uiți că polimerizarea nu elimină nimic (toți atomii monomerilor se regăsesc).
  • Scrii CH₂=CH₂ ca alcan.

Termeni-cheie

Alchenă
Hidrocarbură aciclică nesaturată cu o dublă legătură C=C, formula generală CₙH₂ₙ (n ≥ 2).
Adiție la alchene
Reacția prin care molecule mici (H₂, X₂, HX, H₂O) se unesc la dubla legătură, care devine legătură simplă.
Regula lui Markovnikov
La adiția HX sau H₂O la o alchenă nesimetrică, hidrogenul se leagă de carbonul cu mai mulți hidrogeni, iar X (sau OH) de cel cu mai puțini.
Polimerizare
Reacția prin care multe molecule de monomer (cu dublă legătură) se unesc într-o macromoleculă (polimer): n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ.
Monomer / polimer / grad de polimerizare
Monomerul este molecula-unitate; polimerul, macromolecula; gradul de polimerizare n este numărul de unități repetate.
Etena (etilena)
Prima alchenă, CH₂=CH₂; gaz incolor în condiții standard, materie primă pentru polietenă și etanol.

Notițele mele

Salvat local

Surse