1
Formula
CH₄
Denumire
metan
Izomeri de catenă
1
Alcani: serie omoloagă, reacții, metanul, benzinele
Alcanii: denumire, izomerie, proprietăți fizice, clorurarea metanului, izomerizarea butanului, cracarea și dehidrogenarea butanului, arderea, importanța metanului, puterea calorică, cifra octanică.
- 25 min
- La BAC: I.A · I.B · II.C · III
- Verificat pe bareme
ții minte doar fișa asta și ești acoperit
Fișa de aur
- 01
Alcani: CₙH₂ₙ₊₂, doar legături simple. Metan, etan, propan, butan sunt gaze; C₅–C₁₇ lichizi (aprox.); termenii superiori solizi. Insolubili în apă, mai ușori decât apa.
- 02
Clorurarea metanului (lumină): CH₄ + Cl₂ → CH₃–Cl + HCl; se pot forma CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄. Substituție.
- 03
Izomerizarea butanului: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (AlCl₃). Cracarea: C₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆ sau C₂H₆ + C₂H₄; dehidrogenarea: C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂.
- 04
Arderea: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O. Exotermă.
- 05
Cifra octanică: 0 = n-heptan, 100 = izooctan (2,2,4-trimetilpentan). Hidrocarburile ramificate au cifră octanică mai mare.
1 din 8
Pe scurt
Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie
- Alcani: CₙH₂ₙ₊₂; saturați, nepolari; insolubili în apă.
- Reacții: substituție (clorurare), izomerizare, cracare, dehidrogenare, ardere.
- Metanul: gaz natural, combustibil, materie primă (negru de fum, H₂, derivați clorurați).
- Putere calorică: căldura de ardere a unității de combustibil; cifra octanică: rezistența benzinei la detonație.
Denumire și izomerie
2
Formula
C₂H₆
Denumire
etan
Izomeri de catenă
1
3
Formula
C₃H₈
Denumire
propan
Izomeri de catenă
1
4
Formula
C₄H₁₀
Denumire
butan, izobutan
Izomeri de catenă
2
5
Formula
C₅H₁₂
Denumire
n-pentan, 2-metilbutan, 2,2-dimetilpropan
Izomeri de catenă
3
6
Formula
C₆H₁₄
Denumire
n-hexan și alți 4
Izomeri de catenă
5
1 / 6
| n | Formula | Denumire | Izomeri de catenă |
|---|---|---|---|
| 1 | CH₄ | metan | 1 |
| 2 | C₂H₆ | etan | 1 |
| 3 | C₃H₈ | propan | 1 |
| 4 | C₄H₁₀ | butan, izobutan | 2 |
| 5 | C₅H₁₂ | n-pentan, 2-metilbutan, 2,2-dimetilpropan | 3 |
| 6 | C₆H₁₄ | n-hexan și alți 4 | 5 |
Substituenții alchil: metil –CH₃, etil –CH₂–CH₃, izopropil –CH(CH₃)₂.
Cei trei izomeri C₅H₁₂
Proprietăți fizice
- C₁–C₄: gaze; C₅–C₁₇: lichide; peste C₁₈: solide (de ex. parafina).
- Punctele de topire și de fierbere cresc cu masa molară; la același număr de atomi de carbon, izomerul ramificat fierbe mai jos (n-pentan 36 °C, 2-metilbutan 28 °C, 2,2-dimetilpropan 9,5 °C).
- Insolubili în apă, mai puțin denși decât apa, solubili în solvenți nepolari.
Mai ramificat, fierbe mai jos
- n-pentan36 °C
- 2-metilbutan28 °C
- 2,2-dimetilpropan9,5 °C
Proprietăți chimice
Clorurarea metanului
Ecuația
CH₄ + Cl₂ → CH₃–Cl + HClNote
lumină; substituție; clorometan
Clorurare până la CCl₄
Ecuația
CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HClNote
tetraclorura de carbon
Izomerizarea butanului
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃Note
AlCl₃; transpoziție
Cracarea butanului
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₄ + CH₂=CH–CH₃Note
alcan + alchenă; se poate forma și etan + etenă
Cracarea butanului (alt drum)
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH₃ + CH₂=CH₂Note
etan și etenă
Dehidrogenarea butanului
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂Note
butenă (1-butenă sau 2-butenă); catalizator
Arderea metanului
Ecuația
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂ONote
exotermă
Arderea butanului
Ecuația
2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂ONote
sau
C₄H₁₀ + 13/2O₂ → 4CO₂ + 5H₂O1 / 8
| Reacție | Ecuația | Note |
|---|---|---|
| Clorurarea metanului | CH₄ + Cl₂ → CH₃–Cl + HCl | lumină; substituție; clorometan |
| Clorurare până la CCl₄ | CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl | tetraclorura de carbon |
| Izomerizarea butanului | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ | AlCl₃; transpoziție |
| Cracarea butanului | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₄ + CH₂=CH–CH₃ | alcan + alchenă; se poate forma și etan + etenă |
| Cracarea butanului (alt drum) | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH₃ + CH₂=CH₂ | etan și etenă |
| Dehidrogenarea butanului | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂ | butenă (1-butenă sau 2-butenă); catalizator |
| Arderea metanului | CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O | exotermă |
| Arderea butanului | 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O | sau C₄H₁₀ + 13/2O₂ → 4CO₂ + 5H₂O |
Ce tip de reacție este cracarea butanului?
Ruperea unei legături C–C, cu formare de alcan și alchenă: descompunere termică (cracare).
Metanul și puterea calorică
Metanul este componentul principal al gazului natural și al biogazului; se folosește drept combustibil, pentru negru de fum, hidrogen, derivați clorurați (clorometan, cloroform, tetraclorură de carbon) și alți compuși. Arderea lui eliberează aproximativ 890 kJ/mol (−890,2 kJ/mol din entalpiile de formare). Puterea calorică se exprimă pe unitate de combustibil: pentru 1 m³ de metan în condiții normale (44,6 mol), aproximativ 39,7 MJ.
Procentul masic de carbon din metan față de n-decan?
Metan 75%, n-decan 84,5% (aprox.): metanul are mai puțin.
Benzinele și cifra octanică
Benzinele sunt amestecuri de hidrocarburi lichide din petrol (obținute prin distilare și cracare). Cifra octanică are două repere: n-heptan = 0, 2,2,4-trimetilpentan = 100. Hidrocarburile ramificate și cele aromatice măresc cifra octanică; izomerizarea alcanilor liniari (n-pentan → izopentan) este procedeul prin care se îmbunătățește benzina. O benzină cu cifra octanică 95 se comportă ca un amestec cu 95% izooctan și 5% n-heptan.
Care este cifra octanică a izooctanului?
100 (n-heptanul are 0).
Ce se cere la BAC
Greșeli care costă puncte
- Scrii adiție la un alcan.
- Uiți HCl printre produșii clorurării.
- La ardere, nu echilibrezi oxigenul (verifică atomii de O).
- Spui că benzina cu cifră octanică mică e „mai bună”.
Termeni-cheie
- Alcan
- Hidrocarbură aciclică saturată, cu formula generală CₙH₂ₙ₊₂, cu legături covalente simple C–C și C–H.
- Clorurarea metanului
- Reacție de substituție a hidrogenului cu clor, la lumină (fotochimică): CH₄ + Cl₂ → CH₃–Cl + HCl; poate continua până la CCl₄.
- Cracarea
- Ruperea la temperatură ridicată a unui alcan în molecule mai mici: un alcan și o alchenă (C₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆ sau C₂H₆ + C₂H₄).
- Dehidrogenarea
- Eliminarea hidrogenului dintr-un alcan, cu formare de alchenă: C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂.
- Putere calorică
- Căldura degajată la arderea completă a unității de combustibil (1 kg, 1 m³); se exprimă în kJ/kg sau kJ/m³.
- Cifra octanică
- Măsura rezistenței benzinei la detonație: 0 pentru n-heptan, 100 pentru 2,2,4-trimetilpentan (izooctan).
- Benzină
- Amestec de hidrocarburi lichide, folosit drept combustibil la motoarele cu aprindere prin scânteie.